Tạp chí Y học Thành phố Hồ Chí Minh, 25(4):44. DOI
Lượt xem: 266 Lượt tải PDF: 0
Phan Tiểu Long1, Trần Nguyễn Ngọc Vi1, Nguyễn Thị Hương Giang1, Trương Ngọc Tuyền1
Đặt vấn đề: Tiếp nối đề tài trước, các hợp chất pyrazol-5-ol được nghiên cứu rộng rãi vì những đặc tính quan trọng như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ung thư. Đây là hợp chất dị vòng 5 cạnh chứa 2 dị tố nitơ và nhóm hydroxy trong phân tử.
Đối tượng – phương pháp nghiên cứu: Dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol được tổng hợp thông qua phản ứng khử hoá 4-benzyliden-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on bằng natri borohydrid. Các sản phẩm tổng hợp được tinh chế và xác định cấu trúc bằng phổ IR, MS, 1H-NMR và 13C-NMR. Sau đó được thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm.
Kết quả: 14 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol được tổng hợp qua phản ứng khử hoá với natri borohydrid với hiệu suất giai đoạn khử từ 75–85%. Các sản phẩm tổng hợp cho kết quả phổ IR, MS, 1H-NMR và 13C-NMR phù hợp với cấu trúc dự kiến. Sản phẩm cho kết quả kháng khuẩn kháng nấm tốt, trong đó (3b) có hoạt tính trên các dòng thử nghiệm, và đặc biệt tốt trên Staphylococcus aureus đề kháng Methicillin (MIC = 8 μg/mL).
Kết luận: 14 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol đã được tổng hợp thành công. Kết quả thử kháng khuẩn, kháng nấm tương đối tốt, là tiền đề để tổng hợp thêm các dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol và có thể thử tiếp hoạt tính độc tế bào của các sản phẩm này.
Từ khóa: 3-nitrophenylhydrazin, 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol, kháng khuẩn, kháng nấm
Introduction: Following the previous research, 1H-pyrazol-5-ol compounds are widely studied for their important properties such as antibacterial, antifungal, and cytotoxicity properties. This is a heterocyclic five-membered ring compound containing two nitrogen atoms and hydroxy group in structure.
Method: The 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol derivatives were synthesized through the reduction reaction of 4-benzylidene-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on with sodium borohydride. Synthetic compounds were purified and characterized by IR, MS, 1H-NMR and 13C-NMR. The antimicrobial and antifungal activity were then evaluated.
Results: 14 derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol were synthesized by the reduction reaction with sodium borohydride with the yield of this step ranging 75-85%. The structures of synthesized products that characterized by IR, MS, 1H-NMR and 13C-NMR spectrum. These compounds had good antimicrobial and antifungal activity results, of which (3b) was active all among tested strains, and was particularly good against Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MIC = 8 μg/mL).
Conclusion: 14 derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol were successfully synthesized. The results of this study will be a promise for further synthesis of pyrazol-5-one/ol derivatives towards testing some biological activities such as antimicrobial, antifungal and cytotoxic activities of these compounds. The results of antimicrobial and antifungal tests are relatively good, which would be a prerequisite for further synthesis of derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol and further testing the cytotoxicity of these products.
Keywords: 3-nitrophenylhydrazine, 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol, antimicrobial, antifungal activity
